По дорозі Олена розуміє, що кохає Стефана, і між коханням до нього та Деймона вона вибирає Стефана, стверджуючи, що, можливо, якби вона першою зустріла Деймона, все було б інакше (однак у спогаді з’ясовується, що вона зустріла Деймона першою, хоча він змусив її забути цю зустріч).
Олена це визнає будучи вампіром, її почуття до Деймона посилилися, і Стефан каже їй, що він більше не може так робити, тому вони спільно вирішили розлучитися. Конкурс «Міс Містик Фоллз» повертається, і Олена та Керолайн допомагають Ейпріл знайти одяг.
У «Щоденниках вампіра», 3 сезоні, 5 серії «The Reckoning», оригінальний вампір, Ніклаус Мікаельсон змусив Стефана Сальваторе вимкнути свою людяність.
Це призвело до третього сезону, коли Стефан покинув Містик Фоллз, а Олена зблизилася з Деймоном. Незважаючи на те, що вона не хотіла образити Стефана, вона не могла заперечувати своїх почуттів, і вони разом поцілувалися в «Серці темряви». До кінця сезону Олена була вампіром, а Деймон був її наставником.
Коли вони обіймалися, Стефан прошепотів щось нерозбірливе на вухо Олені, і як тільки Бонні розірвала чари сну, Олена розповіла, що сказав Стефан: його останні слова були для Керолайн. «Одного разу, коли ти прокинешся, скажи Керолайн, що я її чув.